Sulfonació aromàtica

 
   
 

El grup sulfonil (SO3H) es pot afegir a un anell aromàtic mitjançant triòxid de sofre (SO3), un gas, en presència d’àcid sulfúric (fumant d’àcid sulfúric saturat amb SO3)

Mecanisme

 
 
El triòxid de sofre "s'activa" mitjançant l'addició d'un protó de l'àcid sulfúric.
En el pas que determina la velocitat, el SO3H+ altament electrofílic és llavors atacat per l'anell aromàtic per donar l'intermediari de carbocatió, formant un enllaç C-S i trencant C-C (pi).
A l’etapa final, la desprotonació per HSO4-  reforma l'anell aromàtic formant H2SO4 en el procés.